第１回綜合美術展の開催
■八王子の美術展の歴史をみると、戦前の１９４１年（昭和１６年）に「第１回綜合美術展」として八王子市私立高等女学校で開催され、京極佳夕、小島善太郎、斉藤五郎、長谷川勝人、松村昌訓、指田由米、鈴木信太郎、新井泉、他４４名が出品した。出品数は１０８点で、この展覧会が後の八王子美術展の前身となる。代表は、小島善太郎氏。
八王子美術連盟の歴史 八王子美術連盟の歴史のご案内です
戦後「第１回教育文化祭」への参加から
■戦後の昭和２６年１１月に八王子商工会議所で開催された第１回教育文化祭への参加からはじまり、出品数は４５点だった。運営委員は指田由米、松村昌訓、安武芳男、小泉冨司、新野利三郎、斉藤紅一、朝倉雄二、師岡春治、田中稔。八王子文化連盟の成立に先立つこと５年前のこと。
■第６回（１９５６年・昭和３１年）から、八王子市教育委員会の主催は終了し、「八王子美術連盟展」より八王子市の文化祭に参加した。
当時の八王子美術連盟規約では、性格（目的）は八王子市及び近郊在住の美術作家及び愛好家を以って組織され、美術文化の向上のために寄与せんとするものであるとしている。経費は会費並びに市の助成金をもって補うとされている。出品種目は、絵画、彫塑、工芸で、以後、第２５回（１９７５年・昭和５０年）まで、この規約で活動した。
■第１１回（１９６１年・昭和３６年）から出品種目に版画が加わり、４種目となった。初代の代表は武居勇氏が就任し、第１４回まで務めた。第１５回、第１６回は松村光次郎氏が務めた。なお１４回までは、春・秋の２回の展覧会を開催した。会場は八王子商工会議所、八王子市民会館、イノウエデパートであった。
■第１６回（１９６６年・昭和４１年）から第３１回（１９８１年・昭和５６年）までの展覧会の名称を「八王子美術連盟展」とし、第１７回から第３１回まで委員長を村岡融氏が務めた。
このころ、連盟組織の近代化を図り、運営委員制度、会員数を把握するため年会費納入制度の２本柱を導入し、委員の役割分担と会員の名簿を作成した。
八王子美術連盟の編集、発行による主な媒体
｢美術連盟40年の歩み｣｢美術連盟の歩み｣｢アトリエ｣
デッサン会、画廊散歩、他、数々の歩み
■１９７２年（昭和４７年）８月から八王子美術連盟の自由研究会として、八王子市立第六中学校の美術教室でデッサン会が発足し、昭和５１年から、当連盟主催のデッサン会が市立第六中学校で始まった。
■第２５回（１９７５年・昭和５０年）から、教育文化祭から八王子市民文化祭となる。
■１９７７年会報「アトリエ」を発行、編集は石田貞雄氏。
■第２８回（１９７８年・昭和５３年）出品数２２２点を記録（於八王子大丸）。同年７月から 東京都労政会館が開館しデッサン会が再開した。
■第３２回より石田貞雄事務局長が委員長を代行し、展覧会の名称を「八王子市美術展」にもどし、第６６回まで継続した。昭和６０年後半に、委員長に新井泉氏が就任した。
■第３５回（１９８５年・昭和６０年）は、八王子美術連盟創立３５周年記念として、「八王子美術先覚者遺作展」を八王子市中央図書館で開催した。（先覚者は赤堀佐兵、落合達郎、京極佳夕、小池益男、小島善太郎、齋藤五郎、杉山峰吉、長谷川勝人）
■１９８７年（昭和６２年）八王子地域に都立美術館建設に関する請願書を２８４３名の署名を集め、市議会で可決される。
■１９８９年（平成元年）八王子美術連盟４０周年記念事業として、「八王子美術連盟４０周年の歩み」を刊行。劇団民藝による「炎の人ゴッホ」を主催公演する。これは、市民美術館建設基金チャリティとして「美術館建設・美術文化行政推進特定寄付金」として１５０万円を市に寄付した。この一部を現在いちょうホールのデッサン会で使用しているイーゼルに当てたものである。
■１９９４年（平成６年）にいちょうホールが開館し、第３７回から４５回まで中央図書館と駅ビルそごうの２回会場で開催していた美術展を１つの会場で開催した。また、デッサン会場を東京都の労政会館からいちょうホールに移したのもこの年であった。
■１９９７年（平成９年）には、に八王子美術連盟主催による「八王子画廊散歩」を企画し、一般市民等を対象に、八王子の画廊を活性化させようと、市内の画廊５箇所を同時に貸し切り、１９９８年（平成１０年）に第１回「八王子画廊散歩」を開催した。
■２０００年（平成１２年）に八王子市美術連盟５０周年特別記念として、「物故作家展」をクリエイトホールで開催（小泉富司、城所祥、朝倉雄二、新井泉、小川隆司、塩田一男、後藤啓八朗）した。
■２００２年（平成１４年）第１回八王子美術連盟大作展をいちょうホールにて開催し、２００８年の第７回まで開催した。牧野彦市氏が委員長に就任する。
■第５４回（２００５年・平成１６年）から今まで、美術展と別に開催してきたデッサン会展をいちょうホールで同時に開催し、現在も継続中である。この年、夢美術館が開館した。
■２０１１年に、「美術連盟６０年の歩み」（平成２年から平成２２年）を発行し、１９８９年に発行した「美術連盟４０年の歩み」以降の歴史や活動をまとめた。
■同２０１１年、３月の第１４回画廊散歩開催中に起こった「東日本大震災」の被災地を支援するために、当連盟と八王子画廊散歩実行委員会からそれぞれ１０万円を義援金として八王子市に募金した。
■第６３回（２０１３年・平成２５年）に、いちょうホールでの開催期間を４日から６日に延長した。
■２０１５年に事務局を、個人宅から市内のギャラリー芙蓉に移す。
■２０１６年に規約を全面改定した。委員長に山下知子氏が就任し、牧野委員長は相談役に就任。
■第７０回、第７１回、第７２回は新型コロナウイルス感染対策を万全に行い、いちょうホール第１・２展示室において開催した。
■２０２３年５月、委員長に小峰英男氏が就任し、山下委員長は相談役に就任し現在に至る。